Вестник МГТУ, 2022, Т.25, № 2.

Вестник МГТУ. 2022. Т. 25, № 3. С. 248-258. DOI: https://doi.org/10.21443/1560-9278-2022-25-3-248-258 Введение L-аскорбиновая кислота является жизненно важным питательным веществом благодаря наличию антиоксидантных, обусловленных присутствием в ее структуре 2,3-ендиольного фрагмента, и других полезных функций (нейропротекторные и нейрорегуляторные свойства) ( Yin et al, 2022): Однако функциональность аскорбиновой кислоты ограничена реакциями разложения и окисления: она довольно неустойчива в водном растворе или при высокой температуре, воздействие окислительных условий (свет, ионы металлов, аскорбатоксидаза) ускоряет деградацию. С другой стороны, присутствие избытка аскорбиновой кислоты вызывает деструкцию некоторых полезных веществ, таких как антоцианы, которые функционируют как натуральные красители с важными физиологическими свойствами. Данная проблема имеет особое значение в индустрии напитков: антоцианы используются в качестве натуральных красителей во многих напитках благодаря их яркому цвету и способности растворяться в воде (Zhang et al., 2021). Решение первой проблемы сводится к поиску доступных биологически активных компонентов, способных к торможению деструкции аскорбиновой кислоты в реакционных системах. Влияние присутствия сахаров и активности воды на соотношение продуктов деструкции аскорбиновой кислоты в двойных системах отмечено в работах (Shinoda et al., 2005; Chuang et al., 2011). Авторами (Birch et al., 1983) показано стабилизирующее влияние моносахаридов и полиолов в отношении процессов окисления аскорбиновой кислоты в средах с высокой активностью воды (0,94). Добавление различных углеводов (глюкозы, фруктозы, сахарозы) в концентрации от 2,5 до 10 % в систему с аскорбиновой кислотой изменяло соотношение продуктов гетероциклизации (Shinoda et al., 2005), отмечается совместное влияние аскорбиновой кислоты и этанола на развитие "браун"-процессов (Yan et al., 2017). Температурный режим, обеспечивающий стабилизацию аскорбиновой кислоты углеводами в водных растворах (25-45 °С), приводят авторы (Rojas et al., 1997a). В работе ( Koseki et al., 2001) представлены результаты, указывающие на значительное ускорение деструкции аскорбиновой кислоты простыми углеводами, при этом соответствующие спирты оказывают обратное действие. Вторая проблема решается применением в пищевых системах добавок химически модифицированной аскорбиновой кислоты. В последнее время проявляется значительный интерес к 2-О-^-глюкопиранозил- L-аскорбиновой кислоте, в которой гидроксильная группа в положении С2 замещена остатком глюкозы, обладающей превосходной термической стабильностью и антиоксидантными свойствами (Zhang et al., 2021). Ее применение в напитках, содержащих антоцианы, позволяет избежать их деградации и поддерживать высокий уровень содержания витамина С. При этом основными недостатками гликозилированной аскорбиновой кислоты отмечаются ее высокая стоимость и низкие выходы в разработанных к настоящему времени методиках ее синтеза (Yin et al., 2022). К группе важных производных относится и 3-О-этиласкорбиновая кислота, антиокислительная эффективность которой была изучена в реакциях перекисного окисления (Tai et al., 2014). Ранее в системе углевод - L -аскорбиновая кислота в среде осушенного этанола нами был получен обладающий антиоксидантными свойствами продукт совместной карамелизации (Черепанов, 2021), структура которого включает фрагменты обоих исходных компонентов. В сравнительно мягких условиях (50 °С) синтезированный продукт образуется с приемлемым выходом, при этом ограничением предлагаемой методики является применение безводного этанола. В этом случае в процессе взаимодействия замещение также протекает по С2-ОН фрагменту молекулы аскорбиновой кислоты. Сохранение практически нетрансформированного остатка аскорбиновой кислоты в структуре: 2-0-^-глюкопиранозил-і- аскорбиновая кислота 3-O-этил-L-аскорбиновая кислота Продукт совместной карамелизации L-арабинозы и L-аскорбиновой кислоты 249