Вестник МГТУ, 2022, Т.25, № 2.

Черепанов И. С. и др. Изучение влияния D-глюкозы на процессы деструкции. УДК 664.1:543.2 Изучение влияния D-глюкозы на процессы деструкции L-аскорбиновой кислоты в водно-этанольных средах И. С. Черепанов*, Э. Ш. Мухдарова *Удмуртский государственный университет, г. Ижевск, Россия; e-mail : cherchem@mail.ru, O RCID: 0000-0002-0880-5474 Информация о статье Поступила в редакцию 12.05.2022; получена после доработки 03.08.2022 Ключевые слова: L-аскорбиновая кислота, D-глюкоза, молекулярная спектроскопия, термодеструкция, водно-этанольные среды Для цитирования Реферат Изучение процессов трансформации аскорбиновой кислоты в системах этанол - вода является важным направлением исследований в пищевой химии, в связи с чем возрос интерес к изучению возможности стабилизации аскорбиновой кислоты в форме О-производных биологически активными веществами. В работе изучено поведение двойных систем аскорбиновая кислота - D-глюкоза в водно-этанольных средах различного состава (96 % EtOH, 40 % EtOH) в условиях термодеструкции в сравнении с системами без добавок углевода. Показано, что в 40%-м этаноле процессы деструкции развиваются быстрее по сравнению с реакциями в 96%-м этаноле; в двойных системах независимо от состава растворителя аскорбиновая кислота быстрее вступает в реакции в сравнении с системами без углевода. На основании данных электронной и колебательной спектроскопии установлено совместное участие аскорбиновой кислоты и моносахарида в реакциях термодеструкции, что сопровождается последовательнымобразованием производных дегидроаскорбиновой кислоты. Последние являются L-гулоно-у-лактонами с различной степенью замещения, не содержащие ендиольных фрагментов аскорбиновой кислоты и не обладающие, как следствие, антиоксидантными свойствами. В результате проведенных исследований показано отсутствие стабилизации аскорбиновой кислотыD-глюкозой в форме О-производных в изученных двойных системах, что, вероятно, связано с образованием в ходе реакций термодинамически устойчивых производных дегидроаскорбиновой кислоты даже в системах с малым содержанием воды. Дальнейшие исследования планируются в направлении подбора оптимальных условий, позволяющих выделять обладающие редуцирующими свойствами производные аскорбиновой кислоты (либо молекулярные комплексы), что позволит получать продукты с антиоксидантной функциональностью. Черепанов И. С. и др. Изучение влияния D-глюкозы на процессы деструкции L-аскорбиновой кислоты в водно-этанольных средах. Вестник МГТУ. 2022. Т. 25, № 3. С. 248-258. DOI: https://doi.org/10.21443/1560-9278-2022-25-3-248-258. Study of D-glucose influence on L-ascorbic acid destruction in aqueous-ethanolic media Igor S. Cherepanov*, El’nara Sh. Mukhdarova *Udmurt State University, Izhevsk, Russia; e-mail : cherchem@mail.ru O RCID: 0000-0002-0880-5474 Article info Received 12.05.2022; received in revised form 03.08.2022 Key words: L-ascorbic acid, D-glucose, molecular spectroscopy, thermodestruction, aqueous-ethanolic media For citation Abstract The study of ascorbic acid transformation processes in aqueous - ethanolic systems is an important area of research in food chemistry, and therefore recently there has been an increased interest in studying the possibility of stabilizing ascorbic acid in the form of O -derivatives by the biologically active substances. The paper examines the behavior of ascorbic acid - D -glucose double systems in aqueous-ethanolic media of various compositions (96 % EtOH, 40 % EtOH) under thermal degradation conditions compared to systems without carbohydrate additives. It has been shown that in 40 % ethanol, degradation processes develop faster compared to reactions in 96 % ethanol; in dual systems, regardless of solvent composition, ascorbic acid reacts faster than carbohydrate-free systems. Based on electronic and vibrational spectroscopy data, the joint participation of ascorbic acid and monosaccharide in thermodestruction reactions has been established, which is accompanied by the sequential formation of dehydroascorbic acid derivatives. These derivatives are L-gulono-y-lactones with different degrees of substitution, containing no endiol fragments of ascorbic acid, and as a result do not have antioxidant properties. As a result of the studies, the absence of ascorbic acid stabilization by D-glucose in the form of O-derivatives in the studied double systems is shown, which is probably due to the formation of thermodynamically stable of dehydroascorbic acid derivatives during the reactions, even in low-water systems. Further studies are planned in the direction of choosing the optimal conditions that allow isolating ascorbic acid derivatives (or molecular complexes) with reducing properties, which will make it possible to obtain products with antioxidant functionality. Cherepanov, I. S. et al. 2022. Study of D-glucose influence on L-ascorbic acid destruction in aqueous-ethanolic media. Vestnik of MSTU, 25(3), pp. 248-258. (In Russ.) DOI: https://doi.org/10.21443/1560-9278-2022-25-3-248-258. 248