Артёмкина Н.А. Экстрактивные вещества хвои и побегов Picea abies (PINACEAE). 2. П-гидроксиацетофенон-4-О-β-(6'-ацетил)-глюкопиранозид и кемпферол-3-О-β-(3''-ферулоил)-глюкопиранозид в хвое. Растительные ресурсы. 2005, Т. 41, вып. 3, с. 105-111.

Т А Б Л И Ц А 2 ЯМР Н'-спектр соединения 3 ((СБз^СО; S, м. д.) С 6н С 8н Кемпферол 2", Г , 5" 3.74-3.65, Зн.м 6 6.02, 1Н, д (2.0)* 6"А 4.41, 1Н, дд (2.5; 11.8) 8 6.32, 1Н, д (1.9) 6"В 4.29, 1Н, дд (5.6; 11.8) 2', 6' 8.16, 2Н, д (8.7) Феруловая кислота 3', 5' 6.98, 2Н, д (8.6) 7.55, ІН, д (2.1) ОН-5 12.40, 1Н, с 1"' 7.70, 1Н, д (16.0) Р-Глюкопираноза 8"' 6.24, 1н. д (16.0) Г 5.58, 1Н, д (7.3) сн 3 о- 3.96, ЗН, с 3" 5.51, 1Н, т (7.92; 7.87) (д, Н-8'", J — 16.0 Гц), свойственные протонам, принадлежащим атомам углерода двойной связи в транс-конфигурации фенилпропановых структур (Эмсли и др., 1969). Характер сигналов протонов у атомов углерода бензоль­ ного ядра фенолокислоты свидетельствует о 1,3,4-типе замещения (табл. 2). На присутствие метоксильной группы указывает наличие в ПМР-спектре соединения 3 трехпротонного синглета при 3.96 м. д. Глюкоза дает два одно­ протонных сигнала в более слабом поле спектра: 5.58 м. д. (д, У= 7.3 Гц), от­ носящийся к протону у аномерного центра в p-конфигурации, и триплет с центром 5.51 м. д. ( / = 7.92, / = 7.87 Гц), принадлежащий протону Н-З" или Н-4" (в случае ацилирования 2"-ОН-группы одна из констант спин-спино- вого взаимодействия была бы Уі- 2- = 7.3 Гц). Точное положение образования сложного эфира определили методом двойного резонанса. Установили, что триплет относится к протону Н-З" и, следовательно, феруловая кислота аци- лирует 3"-ОН-группу глюкозы. На основании спектрального анализа определили, что веществом 3 явля­ ется кемпферол-3-0-р-(3"-0-ферулоил)-глюкопиранозид. Это соединение впервые выделено из хвои ели европейской. Ранее из хвои P. silvestris бы­ ли выделены 3",6"-ди-0-п-кумароил-изокверцитрин, 3",6"-ди-0-п-кумароил- астрагалин (Jungblut et al., 1995) и 3"-0-п-кумароил-изокверцитрин (Ивано­ ва, 1978в), а из хвои P. obovata — 3"-0-п-кумароил-6"-ферулоил-астрагалин (Запесочная и др., 1980а). В ходе исследования нами был выделен из хвои еще один ацилирован- ный флавоноид (Артёмкина, Рощин, 2004), спектральные характеристики которого соответствовали 6"-п-кумароил-астрагалину (тилирозиду), иденти­ фицированному ранее в хвое P. abies (Slimestad , 1997). ЗАКЛЮЧЕНИЕ Из хвои ели европейской Рісеа abies (L.) Karst, выделены два новых соеди­ нения — п-гидроксиацетофенон-4-0-р-(6'-ацетил)-глюкопиранозид и кемп- ферол-3-0-р-(3''-0-ферулоил)-глюкопиранозид. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ А р т ё м к и н а Н. А., Р о щ и н В.И. Экстрактивные вещества хвои и побегов ели ев­ ропейской Picea abies (L.) Karst. 1. Фенольные соединения, их выделение и идентификация // Раст, ресурсы. 2004. Т. 40, вып. 3. С. 77—86. 109