Артёмкина Н.А. Экстрактивные вещества хвои и побегов Picea abies (L.) Karst. 1. Фенольные соединения, их выделение и идентификация. Растительные ресурсы. 2004, Т. 40, вып. 3, с. 77-87.

Н - 3 " \ Н -5 '" , / = 8.5], 6.57 [д, Н - 8 , / = 1.9], 6.42 [д, Н - 8 '" , / = 16.0], 6.33 [д, Н - 6 , / = 1 . 9 ] , 5.58 [д, Н - Г ', / = 7.5], 5.41 [м, Н - 6 "А], 5.21 [м, Н - 6 "В], 3.71-3.59 [м, Н -2 " , Н -3 " , Н -4 " , Н-5"]. Катехин (14), красноватые кристаллы, Т„„ = 173—175 °С. Н 1 ЯМР (C 2 D 6 CO): 8 6.93 [д, Н -2 ', / = 1.8], 6.83 [д, Н-5', / = 8 . 1 ] , 6.78 [дд, Н - 6 ', / = 2 . 1 , / = 8 . 0 ] , 6.06 [д, Н - 8 , / = 2 . 2 ] , 5.90 [д, Н - 6 , / = 2 . 1 ] , 4.58 [д, Н-2, / = 7 . 6 ] , 4.01 [м, Н-3], 2.94 [да, Н-4е, / = 5 . 3 , / = 1 6 . 3 ] , 2.57 [дд, Н-4а, / = 8 . 0 , / = 16.2]. Галлокатехин (15), красноватые кристаллы. Н 1 ЯМР (C 2 D 6 CO): 8 6.48 [с, Н -2 ', Н - 6 '], 6.05 [д, Н - 8 , / = 2.3]. 5.91 [д, Н - 6 , / = 2.2], 4.59 [д, Н-2, / = 7.1], 3.93 [м, Н-3], 2.56 [дд, Н-4е, / = 5.5, / = 15.5], 2.54 [дд, Н-4а, / = 5.0, / = 16.5]. Апигенин 7-О-р-глюкопиранозид (космозиин) (16), белые кристаллы, Т„ = 177 -178 °С. Н 1 ЯМР (CD 3 OD): 8 7.90 [д, Н-2', Н - 6 ', / = 8 . 6 ], 6.94 [д, Н -3 ', Н -5 ', / = 8 . 6 ], 6.83 [д, Н - 8 , / = 1.3], 6.67 [с, Н-3], 6.50 [д, Н - 6 , / = 1.3], 5.07 [д, Н -1 " , / = 7.2], 3.93 [да, Н - 6 "А, / ( 6"А -5") = 1.7, / ( 6 "А - 6 "В) = 11.7], 3.72 [дд, Н - 6 "В, /(6 "В -5 " ) = 5.6, / ( 6 "В - 6 "А) = 12.3], 3.49-3.42 [м, Н -2", Н_з" Н -4 ,/ Н-5"] m /z (%):’ 270(А+’, 100), 43(39), 57(35), 60(55), 69(43), 73(31), 118(29), 121(29), 124(25), 149(10), 153(47), 242(16). Кемпферол З-О-р-глюкопиранозид (астрагалин) (17), кристаллы ярко­ желтого цвета, 7’пл= 176—178 °С. Н 1 ЯМР (CD 3 OD): 5 8.05 [д, Н -2 ', Н - 6 ', / = 8 . 7 ] , 6.89 [д, Н-3 ', Н-5 ', / = 8 . 6 ], 6.40 [д, Н - 8 , / = 1.5], 6.20 [д, Н - 6 , / = 1 . 5 ] , 5.25 [д, Н -1 " , / = 7 . 0 ] , 3.69 [да, Н - 6 "А, /(6 "А -5 " ) = 1.9, / ( 6 "А- 6 "В) = 11.8], 3.53 [да, Н - 6 "В, /(6"В-5") = 5.6, / ( 6 "В- 6 "А) = 11.9], 3.46-3.39 [м, Н -2 " , Н -3 " , Н -4 " , Н-5"]. m /z (%): 286(А+, 100), 43(89), 57(43), 60(96), 65(46), 69(79), 73(54), 121(61), 137(18), 153(25), 229(11), 258(14). Г е п т а а ц е т а т а с т р а г а л и н а , белые кристаллы. Н 1 ЯМР (CDC13): 5 7.48 [д, Н-2 ', Н - 6 ', / = 8 . 5 ] , 7.08 [д, Н -3 ', Н -5 '. / = 8 . 5 ] , 6.96 [д, Н - 8 , / = 1.7], 6.64 [д, Н - 6 , / = 1.7], 5.28 [м, Н-1"], 5.17 [м, Н -2 " , Н -3", Н -4"], 4.29 [м, Н - 6 "А, Н - 6 "В], 4.26 [м, Н-5"] 2.30, 2.29 и 2.26 [Зс, СН 3 СОО-аром.], 2.06, 2.04, 2.02, 2.00 [4с, СН 3 СОО-алиф.]. Изорапонтин (транс-3'-0-р-В-глюкопиранозид-4,5'-дигидрокси-3-меток- систильбен) (18), кристаллы желтого цвета, 7’пл= 192—193 °С. Н 1 ЯМР (CD 3 OD): 8 7.12 [д, Н-2, / = 2 . 1 ] , 7.02 [д, Н-7, / = 1 6 . 2 ] , 6.97 [дд, Н - 6 , / = 1.6, / = 8 . 5 ] , 6.87 [д, Н - 8 , / = 16.3], 6.80 [т, Н - 6 ', / = 1.7], 6.77 [д, Н-5, / = 8.1], 6.63 [т, Н -2 ', / = 1.6], 6.45 [т, Н -4 ', / = 1.9], 4.99 [д, Н -1 " , / = 7.7], 3.93 [дд, Н - 6 "А, / ( 6 " А - 5 " ) = 1.6, / ( 6 "А - 6 "В) = 12.1], 3.90 [с, ОСН3], 3.72 [дд, Н - 6 "В, /(6 "В -5 " ) = 5.4, / ( 6 "В - 6 "А) = 11.8], 3.48-3.37 [м, Н -2 " , Н -3", Н -4 " , Н-5"]. С 13 ЯМР (CD 3 OD): 8 160.35 [С-5'], 159.51 [С-3'], 148.73 [С-3], 147.77 [С-4], 140.94 [С-1'], 130.50 [С - 1 ], 130.12 [С-7], 126.81 [С- 8 ], 121.42 [С- 6 ], 116.13 [С-5], 110.42 [С-2], 108.36 [С- 6 '], 106.74 [С-2'], 104.04 [С-4'], 102.15 [С-1"], 78.14 [С-3"], 77.87 [С-5"], 74.84 [С-2"], 71.52 [С-4"], 62.85 [С- 6 "], 56.43 [ОСН3]. Г е к с а а ц е т а т и з о р а п о н т и н а , аморфные белые кристаллы, Тпл = = 160 -163 °С. Н 1 ЯМР (C 2 D 6 CO): 8 7.36 [д, Н-2, / = 1.5], 7.28 [д, Н-7, / = 16.9], 7.20 [д, Н - 8 , / = 16.9], 7.16 [дд, Н - 6 , / = 1.5, / = 8.0], 7.15 [т, Н - 6 ', / = 1.7], 7.08 [т, Н-2 ', / = 1.4], 7.05 [д, Н-5, / = 8 . 1 ] , 6.78 [т, Н -4 ', / = 1.8], 5.51 [д, Н -1 " , / = 8.1], 5.40 [т, Н-3"], 5.21 [да, Н -2", / = 8.1, / = 10], 5.12 [т, Н -4"], 4.28-4.18 [м, Н- 6 "А, Н- 6 "В, Н-5"] 3.87 [с, ОСН3], 2.27 и 2.24 [2с, СН 3 СОО-аром.], 2.03, 2.02, 2.01 и 1.98 [4с, СН 3 СОО-алиф.]. 84