Артёмкина Н.А. Экстрактивные вещества хвои и побегов Picea abies (L.) Karst. 1. Фенольные соединения, их выделение и идентификация. Растительные ресурсы. 2004, Т. 40, вып. 3, с. 77-87.

3-метокси-п-крезол (креозол) (4), белые кристаллы. Н 1 ЯМР (CDC13): 5 7.71 [дд, Н - 6 , / ( 6 - 2 )= 1.2, /(6-5) = 8.3], 7.58 [с, Н-2], 6.96 [д, Н-5(5-6), / = 8 . 3 ] , 6.05 [с, 1-ОН], 3.95 [с, -СО-СН3], 2.16 [с, СН3]. С 13 ЯМР (CDC13): 5 150.82 [С-4], 146.36 [С-3], 125.20 [С-], 121.12 [С-], 114.25 [С-], 112.19 [С-], 56.18 [ОСН3], 29.90 [СН3]. п-Гидроксиацетофеион (5), белые кристаллы, ТШ1= 109—110 °С. Н1ЯМР (CDC13): 5 7.90 [д, Н-2, Н - 6 , / = 8 . 5 ] , 6.90 [д, Н-3, Н-5, / = 8 . 5 ] , 2.57 [с, -СО -СН3]. С 13 ЯМР (CD 3 OD): 5 199.63 [С-7], 172.84 [С-4], 132.97 [С-1], 132.25 [С-2, С- 6 ], 116.38 [С-3, С-5], 26.39 [-СО-СН3]. 3,4-Дигидроксиацетофенон (6), белые кристаллы, ^ = 1 1 3 —116 °С. H' ЯМР (C 2 D 6 CO): 5 7.46 [с, Н-2], 7.43 [д, Н - 6 , /(6-5) = 8.2], 6.89 [д, Н-5, /(5-6) = 8.2], 2.49 [с, -СО-СН3]. m /z (%): 137(100), 109(40), 81(15). п-Кумаровая кислота (7), белые кристаллы. Н 1 ЯМР (C 2 D 6 CO): 5 7.64 [д, Н-7, / = 15.9], 7.57 [д, Н-2, Н - 6 , / = 8.5], 6.93 [д, Н-3, Н-5, / = 8.5], 6.36 [д, Н - 8 , / = 16.1]. С 13 ЯМР (CD 3 OD): 5 171.34 [С-9], 161.33 [С-4], 146.97 [С- 8 ], 131.35 [С-2, С- 6 ], 127.50 [С-1], 117.06 [С-3, С-5], 115.8ЦС-7]. m /z (%): 164 (М+,100), 163(40), 147(47), 119(32), 91(38), 77(10). Феруловая кислота (8), розовые кристаллы, Т„л = 166—168 °С. Н 1 ЯМР (CD 3 OD): 6 7.58 [д, Н-7, / = 15.8], 7.17 [д, Н-2, /(2-6) = 1.5], 7.06 [да, Н- 6 , /(6-5) = 8.0, /(6-2) = 1.9], 6.80 [д, Н-5, /(5-6) = 8.1], 6.31 [д, Н - 8 , / = 16.0 ], 3.89 [с, ОСН3]. Эриодиктиол (5,7,3',4'-тетрагидроксидигидрофлавон) (9), кристаллы жел­ то-зеленого цвета, Тпл = 266—267°С. Н 1 ЯМР (C 2 D 6 CO): 5 11.72 [с, ОН-5], 7.10 [д, Н -2 ', / = 1.8], 6.95 [д, Н-5 ', / = 8.4], 6.89 [д, Н - 6 ', У= 8.2], 6.03 [д, Н - 8 , / = 1.8], 5.99 [д, Н - 6 , / = 1.7], 5.05 [д, Н-2, / = 11.3], 4.70 [д, Н-За, / = 9 . 6 ] , 4.64 [дд, Н-Зв, / = 2 . 6 , / = 13.9]. Таксифолин (5,7,3',4'-тетрагидроксидигидрофлавонол или дигидрокверце- тин) (10), кристаллы желтого цвета, Гпл = 236—239 °С. Н 1 ЯМР (CD 3 OD): S 7.06 [д, Н -2 ', / = 1 . 9 ] , 6.94 [дд, Н - 6 ', / = 1 . 9 , / = 7 . 9 ] , 6.89 [д, Н-5', / = 8 . 1 ] , 6.32 [д, Н - 6 , / = 2 . 2 ] , 5.91 [д, Н - 8 , / = 2 . 0 ] , 5.04 [д, Н-2, / = 11.5], 4.58 [д, Н-3, / = 11.4]. Пинорезинол (2-(3'-метокси-4'-гидроксифенил)-6-(3"-метокси-4"-гидро- ксифенил)-3,7-диоксабицикло[3.3.0]-октан) (11), кристаллы белого цвета, Тт = 161-163 °С. Н 1 ЯМР (CDC13): S 6 . 8 8 [д, Н-5', Н -5", / = 8.5], 6.87 [д, Н -2 '', Н -2 ', / = 1.5], 6.81 [дд, Н - 6 ', Н - 6 '', / = 2.1, / = 8.0] 5.57 [с, 20Н ], 4.73 [д, Н-2, Н - 6 , / = 4], 4.23 [дц, Н-4е, Н - 8 е, / = 6 . 5 , / = 8 . 5 ] , 3.89 [с, 2 0СН 3], 3.86 [м, Н-4а, Н - 8 а], 3.09 [с, Н-1, Н-5]. Кемпферол-3-0-|)-0-(3"-0-ферулоил)-глюкопиранозид ( 1 2 ), кристаллы желто-зеленого цвета, Тпл= 178—181 °С. Н 1 ЯМР (C 2 D 6 CO): 5 12.40 [с, ОН-5], 8.16 [д, Н -2 ', Н - 6 ', / = 8.7], 7.70 [д, Н -7 '" , / = 16.0], 7.55 [д, Н -2 '" , / = 2 . 1 ] , 7.50 [дд, Н- 6 '" , / = 2 . 0 , / = 9 . 0 ] , 6.98 [Н-3', Н-5 ', / = 8 . 6 ], 6.94 [д, Н -5 '" , / = 8.9], 6.32 [д, Н - 8 , / = 1.9], 6.24 [д, Н - 8 '" , / = 16.0], 6.02 [д, Н - 6 , / = 2 . 0 ] , 5.58 [д, Н -1 " , / = 7 . 3 ] , 5.51 [т, Н-3"], 4.41 [дц, Н - 6 "А, / = 2 . 5 , / = 1 1 . 8 ] , 4.29 [дд, Н - 6 "В, / = 5 . 6 , / = 1 1 . 8 ] , 3.96 [с, ОСН3], 3.74-3.65 [м, Н-2", Н -4 " , Н-5"]. Тилирозид (кемпферол-3-0-р-В-(6"-0-п-кумароил)-глюкопиранозид) (13), кристаллы желтого цвета, Я.тах(С 2 Н 5 он) 268, 320 нм, Тт = 160—161 °С. Н 1 ЯМР (C 2 D 6 CO): 8 12.42 [с, ОН-5], 8.19 [д, Н -2 ', Н - 6 ', / = 8 . 6 ], 7.68 [д, Н -7 '" , / = 16.0], 7.61 [д, Н -2 '" , Н - 6 '" , / = 8.0], 7.03 [д, Н-3 ', Н-5 ', / = 8.5], 6.94 [д, 83