Артёмкина Н.А. Экстрактивные вещества хвои и побегов Picea abies (L.) Karst. 1. Фенольные соединения, их выделение и идентификация. Растительные ресурсы. 2004, Т. 40, вып. 3, с. 77-87.
Т А Б Л И Ц А 2 Результаты разделения суммарной этилацетатной фракции из хвои и побегов P icea abies* Фракции, элюируемые из колонки Хвоя Побеги Водой (фракция I) 25.7 12.4 1.3 0.5 Этанолом (фракция II) 68.8 74.8 3.4 3.7 Вещества, не элюируемые с полиамида 5.5 12.8 0.5 0.6 П р и м е ч а н и е . * — взято на разделение суммарной этилацетатной фракции из хвои — 12 г, из побегов — 7 г. Над чертой — содержание фракций в % от экстракта, под чертой — в % от сухого сырья. рые ранее были идентифицированы в хвое (Slimestad, Hostettmann, 1996) и коре (Mannila, 1993) ели европейской. Всего нами выделено и идентифицировано 20 индивидуальных соедине ний. Строение двух из них — ацетофенон-4-0-(3-0-(6'-ацетил)-глюкопира- нозида и кемпферол-3-0-р-(3"-ферулоил)-глюкопиранозида — установле но впервые. Впервые в побегах ели европейской найден также эриодиктиол, который в виде эриодиктиол-7-О-глюкопиранозида ранее был выделен из хвои этого вида (SJSmestad, 1997). Ниже приводятся характеристики индивидуальных соединений: Шикимовая кислота (1), белые кристаллы, Гпл = 186—188 °С. Н 1 ЯМР (CD 3 OD): 5 6.80 [м, Н-2], 4.38 [м, Н-3], 3.99[дт, Н-5,], 3.68 [дд, Н-4], 2.69 [дт х 2, Н - 6 е], 2.19 [дт х 2, Н - 6 а]. С 13 ЯМР (CD 3 OD): 5 170.21 [С-7], 138.94 [С-1], 130.9ЦС-6], 72.89 [С-5], 68.54[С-4], 67.47 [С-3], 31.81 [С-2]. т /е (%): 173(М+). Пицеин (4-О-р-глюкопиранозид п-гидроксиацетофенона) (2), белые кри сталлы, Тт = 189-192 °С. Н 1 ЯМР (CD3OD): 5 7.97[д, Н-2, Н - 6 , / = 8 . 5 ] , 7.16 [д, Н-3, Н-5, / = 8 . 6 ], 5.03 [д, Н-1, / = 7.3], 3.90 [дд, H - 6 'A /(6 'А -5 ') = = 1.9, / ( 6 'А - 6 'В) = 11.9], 3.70 [дц, H - 6 'B, /(6 'В -5 ') = 5.6, / ( б'В-б'А) = 12.1], 3.51-3.41 [м, Н-2 ', Н -3 ', Н -4 ', Н-5'], 2.56 [с, -СО-СН3]. С 13 ЯМР (CD 3 OD): 5 199.67 [С-7], 163.19 [С-4], 132.74 [С-1], 131.79 [С-2, С- 6 ], 117.39 [С-3, С-5], 101.68 [С-1'], 78.39 [С-3'], 78.03 [С-5'], 74.90 [С-2'], 71.39 [С-4'], 62.57 [С- 6 '], 26.62 [-СО-СН3]. т /е (%): 55(14), 58(33), 61(24), 75(27), 81(6), 85(29), 86(33), 91(10), 93(16), 121(80), 122(100), 136(49), 137(84), 145(8), 163(6), 180(1), 297(6), 330(0.33). 4-0-р-(6'-ацетил)-глюкопиранозид п-гидроксиацетофенона (3), бело розовые кристаллы, Гпл = 158—160 °С. Н 1 ЯМР (CD 3 OD): 5 7.97[д, Н-2, Н - 6 , / = 8 . 7 ] , 7.14 [д, Н-3, Н-5, / = 8 . 7 ] , 5.03 [д, Н-1, / = 6 . 9 ] , 4.41 [дд, H - 6 'A, / ( 6 'А -5 ') = 1.9, / ( 6 'А - 6 'В) = 12.0], 4.24 [дц, H - 6 'B, /(6 'В -5 ') = 6.5, /(б 'В -б 'А ) = 11.9], 3.70 [м, Н-5'], 3.48 [да, Н -2 ', / = 2 . 5 , / = 5 . 8 ] , 3.39 [м, Н -3 ', Н -4 '], 2.56 [с, -СО-СН 3 ], 2.05 [с, СН3СОО ]. С 13 ЯМР (CD 3 OD): 5 199.63 [С-7], 172.84 [СН 3 СОО-], 163.03 [С-4], 132.97 [С-1], 131.73 [С-2, С - 6 ], 117.44 [С-3, С-5], 101.59 [С-1'], 77.94 [С-3'], 75.63 [С-5'], 74.90 [С-2'], 71.66 [С-4'], 64.82 [С- 6 '], 26.59 [-СО-СН3], 20.83 [СН 3 СОО-]. 82
Made with FlippingBook
RkJQdWJsaXNoZXIy MTUzNzYz